Trong khoảng thời gian cuối năm 2014, nhờ sự nổi tiếng của mình, Lệ Rơi đã được mời vào diễn vai trong các chương trình Phụ nữ là số 1 trên kênh VTV3, Thông điệp cuộc sống trên kênh VTV2 và Tổ dân phố muôn năm trên kênh AVG. Số tiền cát-xê cho các vai diễn tuy không được tiết lộ nhưng đã được Lệ Rơi nói là "chẳng đáng bao nhiêu". Trong thời gian này, anh được quản lý bởi một người cô tên Thanh, có quen biết với các diễn viên trong nghề.[33] Lệ Rơi cũng được làm khách mời trong chương trình tin tức Cuộc sống thường ngày của VTV1 phát sóng ngày 27 tháng 12 năm 2014 với tiêu đề "Gặp gỡ chàng thanh niên hay hát",[34][35] gây nên tranh cãi từ người xem vì cho rằng nhà đài đang phát sóng những chương trình thiếu thẩm mỹ nhằm "câu khách rẻ tiền".[15][36][37] Tuy nhiên, một số quan điểm cũng cho rằng VTV không phải mời Lệ Rơi để nhằm thu hút người xem mà chỉ đơn thuần là muốn khai thác câu chuyện nhưng lại "chưa tới [...] mới chỉ đơn thuần nêu vấn đề một cách sơ sài", khiến cho chương trình nhận phải chỉ trích.[38]

Vào đầu năm 2015, Lệ Rơi đã góp mặt vào một vai nhỏ trong bộ phim điện ảnh Sơn đẹp trai, tạo ra cơn "sốt" đối với người xem và giúp bộ phim trụ tại các rạp thêm hai tuần.[39] Sau đó Lệ Rơi đã tuyên bố sẽ tham gia vào giới giải trí Việt và Nam tiến.[40][41] Lệ Rơi đã xuất hiện trong tập 4 mùa một của chương trình Thách thức danh hài; màn trình diễn của anh sau đó đã giúp đem về 20 triệu đồng, dù điều này gây ra những ý kiến trái chiều vì Lệ Rơi "chỉ đứng làm vài động tác búng ngón tay và hát sai nhịp, sai tone một bài hát quen thuộc là giám khảo [...] lăn ra cười ngặt nghẽo".[42] Năm 2018, anh được ca sĩ Bùi Anh Tuấn mời tham gia vào đóng phim ngắn ca nhạc Nói với em rằng, gây ra nhiều ý kiến tranh cãi vì cho rằng việc mời Lệ Rơi là để thu hút lượt xem.[43] Vì không có năng khiếu gì đặc biệt nên anh đã dần trở nên ít xuất hiện hơn trong các tác phẩm giải trí và dần rút lui.[40][41]

Cũng trong năm 2015, Lệ Rơi tuyên bố thành lập công ty giải trí cùng với một vài người bạn, bao gồm "Thánh bàn chải", "Hot boy kẹo kéo" và một số nghệ sỹ đường phố khác.[44][45] Anh cũng hợp tác cùng mở ba cơ sở cửa hàng bán bún chả có tên "Ba thằng khùng" tại Thành phố Hồ Chí Minh, bao gồm hai cơ sở lần lượt tại quận 1 và quận Tân Bình,[46] thu hút nhiều người đến ăn.[44][45] Tuy nhiên chỉ nửa năm sau việc làm ăn và kinh doanh của Lệ Rơi đã thua lỗ, số cửa hàng bán bún chả chỉ còn lại một cơ sở và hoạt động không ổn định; công ty giải trí của anh cũng không có thêm hoạt động mới và sau đó phải đi đến giải thể.[47][48] Lệ Rơi từng quản lý và kinh doanh một cửa hàng máy tính tại Hà Nội.[49] Trước đó anh cũng có dự định mở cửa hàng ăn uống bên Quảng Tây, Trung Quốc nhưng sau đó kế hoạch này đã bị bỏ dở.[48][50]

Năm 2016, anh thực hiện một phim ngắn mang tên Giấc mơ tỷ phú nói về nạn kinh doanh đa cấp với ý định "làm những clip để phán ảnh những mặt trái của xã hội để từ đó giúp các bạn trẻ sống có ích và tích cực hơn", anh cũng cho biết "hiện tại tôi đang sinh hoạt trong một câu lạc bộ thiện nguyện vì cộng đồng, anh em trong câu lạc bộ muốn xây dựng những tiểu phẩm, clip hướng về giới trẻ, nói về những mặt của mạng xã hội, thói hư tật xấu hàng ngày".[51]